Пути пары расходятся – каждого из героев ждёт серия необычных встреч и неожиданных событий, с которыми им придётся справляться в одиночку.
Эшли получает от студенческой газеты задание – взять на Манхэттене интервью у знаменитого режиссёра Роланда Полларда (Лив Шрайбер). Гэтсби ухватывается за возможность показать девушке, которая выросла в Аризоне, любимые места в своём родном городе. Он обожает винтажный Нью-Йорк и подготовил насыщенную программу посещения различных заведений, таких, например, как бар «Бемельман» в «Карлайл».
Предоставленный самому себе Гэтсби, в конечном итоге, проводит день в компании Чен (Селена Гомес), бойкой младшей сестры своей бывшей девушки. Ему также приходится присутствовать на вечеринке богатых родственников, где между Гэтсби и его матерью (Черри Джонс) состоится судьбоносный разговор.
За один сказочный, хоть и дождливый, день в Нью-Йорке Эшли поймёт, что она, возможно, совсем не та, кем себя считала, а Гэтсби осознает, что, раз уж жизнь одна, то её стоит прожить с правильным человеком.
